Jak wynika z badań i studiów naukowych, miasto średniowieczne obejmowało najprawdopodobniej obszar: od zachodu ul. Warszawska, od wschodu rzeka Warta, od północy ul. Spadek i od południa ul. Przesmyk. W tamtym też okresie miasto miało kształt owalu i najprawdopodobniej otoczone było na pocz. XVI w. murem, w którym usytuowane były trzy lub cztery bramy. Mury uległy zniszczeniu na pocz. XVII w. Na rynku Starego Miasta stał do pocz. XIX w. ratusz, który wymieniany już był w 1564 i 1660. Również na planie szwedzkim z 1702 r. jest zaznaczony ratusz obok budynku mieszczącego jatki i kramy. W 1706 r. budynek był zastawiony, a następnie wykupiony przez paulinów. Zniszczeniu uległ w l. 1809-12. Kolejny, po połączeniu Starej i Nowej Częstochowy, wybudowany został na dzisiejszym pl. Biegańskiego. Zabudowa na tym terenie zwarta na wąskich prostokątnych działkach pozbawiona cech stylowych po przebudowach w późniejszych wiekach. Początkowo były to budowle barokowo-klasycystyczne. Pierwotnie parterowe potem piętrowe w XIX i XX w., nadbudowa drugiego pietra wyraźnie je zniekształciła. średniowieczny układ ulic oraz ich nazewnictwo zachowały się do naszych czasów (Mostowa, Targowa, Garncarska, Nadrzeczna). Zabytkowa ul. Ptasia ma wejście zwieńczone lukiem (prawdopodobnie jest to jedna z dawnych bram wjazdowych do miasta) nad późnobarokową bramą, którą restaurowano w 1990 r. Do ciekawszych budynków należy kamienica pod nr 18., zbudowana po 1809 r. zwana "domem wójtowskim" posiadająca ciekawe piwnice o sklepieniach kolebkowych, zapewne z XVII w. (tu miał stać ratusz), gdzie kiedyś była piwiarnia oraz więzienie, a na przeł. XIX i XX w. żydowski dom modlitwy. Dom nr 8 z XVIII/XIX w. w stylu klasycystycznym z pięcioosiową fasadą z gzymsem, podzieloną na piętrze pilastrami. W budynku szeroka sień przejazdowa z kolebkowym sklepieniem. Oficyny z tego samego okresu. W podwórzu drewniane ganki z ozdobnymi balustradami. Dom nr 10 z poł. XIX w. o cechach klasycystycznych także z przejazdową sienią z kolebkowym sklepieniem oraz piwnicami. średniowieczny rynek miał wymiary 190 × 65 m i był typowym dla tego okresu, bowiem z każdego naroża wychodziły ulice. Na skutek powolnej rozbudowy, wymiary rynku w 1939 r. wynosiły 100 × 65 m. W czasie okupacji hitlerowskiej Niemcy Stare Miasto zamienili na teren pracy przymusowej zwany potocznie małym gettem. Podczas likwidacji getta, domy znajdujące się pomiędzy rynkiem, a ulicą Senatorską i Warszawską zostały spalone. Poza Starym Miastem ciekawe budownictwo można obejrzeć także na terenie Częstochówki, czyli Nowej Częstochowy. Zarówno na ul. św. Rocha jak i na Rynku Wieluńskim wraz z przylegającymi do niego ulicami. Kształt samego Rynku Wieluńskiego to od strony pd. i zach. zabudowa zwarta, głównie piętrowa, a od pn. niejednolita piętrowa i parterowa. Pierzeja wschodnia została wyburzona ok. 1960 r. w związku z budową Alei Lenina, dziś Jana Pawła II. Dobrze zachowało się budownictwo, także zwarte w większości jednolite z XIX w. i pocz. XX w., przy ulicach: Zaułek Wieluński, Wieluńskiej, Łódzkiej i 3 Maja. Przy ul. 3 Maja 4 Zakład ss. Urszulanek, jest to dawny spichlerz klasztorny. Budynek parterowy, pięcioosiowy z przejściową sienią na osi. Brama z dwuskrzydłowymi drzwiami klepkowymi z furtą. W podwórzu zachowana stara studnia z kołowrotkiem żelaznym i ponad stuletnie drzewa orzechowe. W większości są to budowle bezstylowe. Domy przy ul. Wieluńskiej w typie kamieniczek z XIX w., późnoklasycystyczne i eklektyczno-klasycyzujące piętrowe, pierwotnie przeważnie podcieniowe. Pod nr 1. mieści się obecnie Dom Pomocy Społecznej, dawniej Schronienie dla Paralityków, założone w l. 1885-99 przez Marię Czarnecką, a od 1907 r. prowadzone przez Zgromadzenie Sióstr Miłosierdzia św. Wincentego á Paulo. Układ urbanistyczny Nowej Częstochowy posiadał charakter miejski, zabudowa była niemal wyłącznie niska, bez urządzeń usługowych, w większości drewniana. W 1818 r. znajdowało się tu zaledwie 12 domów murowanych, co stanowiło 5% całej zabudowy. Mieszkańcy tego maleńkiego miasta oprócz zajęć rolniczych zajmowali się obsługą ruchu pątniczego i handlem. Najczęściej było to wytwarzanie dewocjonaliów. Nowa Częstochowa ucierpiała też znacznie w czasie Konfederacji Barskiej. Pod k. 1770 r. Kazimierz Pułaski rozkazał spalić Nową Częstochowę co miało utrudnić oblężenie twierdzy jasnogórskiej przez wojska rosyjskie. Generał Drewicz rozpoczął oblężenie twierdzy w dniu 1 stycznia 1771 r., a liczba wojska wynosiła ok. 3-4 tys. Pomimo zajęcia przez wojska rosyjskie Starej i Nowej Częstochowy oraz bombardowania twierdzy i dokonywania wielu szturmów, w dniu 15 stycznia tegoż roku wojska odstąpiły od oblężenia. Wkrótce konfederacja zaczęła chylić się ku upadkowi, a Kazimierz Pułaski potajemnie opuścił Częstochowę. Konfederaci natomiast opuścili twierdzę 18 sierpnia 1772 oddając ją w ręce gen. Golicyna.